Mac在命令列執行php命令時，如php -v 有錯誤提示：

dyld: Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libcrypto.1.0.0.dylib
Referenced from: /usr/local/bin/php
Reason: image not found

表面看是缺少了libcrypto.1.0.0檔案，mac自帶的openssl是0.9.8，可以命令列檢視下：

/usr/bin/openssl version

OpenSSL 0.9.8zh 14 Jan 2016

之前已經使用brew安裝了最新的openssl，版本1.1.1g。brew預設安裝目錄是沒有openssl的目錄，都是使用[email protected]這樣的目錄，使用命令

brew switch openssl 1.1

建立openssl目錄，使用的是切換後的版本1.1，由於是1.1版本，沒有1.0，使用軟鏈 ln -s 建立檔案連結到1.1。

照理說這樣是可行的，但依然會提示錯誤：

dyld: Symbol not found: _SSL_library_init

查閱資料，openssl1.1跟1.0變化比較大。這種變化導致部分使用的1.0版本的軟體無法相容1.1，最新版本的php可能有解決此問題，這個我就沒有去試驗，我使用的是7.1.33版本。

以上載圖來自：https://wiki.openssl.org/index.php/OpenSSL_1.1.0_Changes

這樣就不能使用1.1版本了，brew當前已經去除了openssl1.0的支援，只有1.1版本，mac版本又太低，這個時候只能選擇自己編譯安裝。

下載地址：https://www.openssl.org/source/old/1.0.2/

選擇一個版本下載到本地，開始安裝：

./Configure darwin64-x86_64-cc shared --prefix=/usr/local/  

記得要加上shared，幾乎網上資料都沒有說明這點，導致安裝多次都沒有成功。只有加shared引數才會生成dylib檔案。

make
sudo make install

在/usr/local/目錄下安裝需要管理員許可權，所以要加上sudo，也可以選擇另外的目錄，將include, lib和bin等目錄安裝在同一個目錄，後面再另外指定就可以。

安裝完成後，預設的openssl已經是最新安裝的版本了。

which openssl

/usr/local/bin/openssl

到這一步還沒完成，PHP的openssl依賴也需要一併調整。

使用命令檢視PHP當前依賴：

otool -L /usr/local/bin/php

修改libcrypto和libssl的路徑：

install_name_tool -change /usr/local/opt/openssl/lib/libcrypto.1.1.dylib /usr/local/lib/libcrypto.1.0.0.dylib /usr/local/bin/php

install_name_tool -change /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.1.dylib /usr/local/lib/libssl.1.0.0.dylib /usr/local/bin/php

這樣，問題解決。