1999～2000年大好會是一個規模盛大的系列巡迴賽。這個巡迴賽包含了地區賽，國家級別的國賽，甚至第一次的寶可夢卡牌的世界級大賽。

大好會標誌

具體賽事如下：

—1999 夏季挑戰之路（地區級）

—1999 日本熱帶大作戰Tropical Mega Battle（國家級）

—1999 熱帶大作戰世界交流戰（世界級）

—1999 日本祕密超級大作戰Secret Super Battle（國家級）

—1999 秋季戰鬥之路（地區級）

—2000 冠軍之路（國家級）

1999年夏季挑戰之路是指爭奪“日本最強”的全國巡迴賽下屬的9場地區巡迴賽在7個地區舉行，其中關東和關西地區的比賽是有兩天，每一天都是一個獨立比賽日，每天都會產生第1～3名。其他5個地區都只有一個比賽日（此處涉及到下文的盾卡張數）。

每個地區的比賽分為兩個組，少年組和青年組，少年組要求6年級及以下，青年組要求11年級及以下。少年組的比賽就是上文提到的“熱帶大作戰（Tropical Mega Battle）”，青年組則是“祕密超級大作戰（Secret Super Battle）”。

少年組標誌（Tropical Mega Battle）

青年組標誌（Secret Super Battle）

各個地區少年組和青年組冠軍會參加國賽，決出“日本最強”。不同的是少年組的冠軍賽將在夏威夷舉行，因此少年組又叫“熱帶大作戰”。少年組還將在夏威夷與美國牌手切磋。青年組的冠軍賽則在東京某地舉行。

少年組（TMB）1～4名能夠獲得熱帶風格的椰蛋樹盾卡，根據上文所提到的賽事場次，1位和2位盾都只有9張，3位盾頒發給第三和四名，因此有18張。青年組（SSB）的超夢盾也是同理。

椰蛋樹盾卡（少年組）

超夢盾卡（青年組）除此以外，熱帶微風（慵懶的可達鴨）也作為推廣卡發給選手，每場比賽限10張。除此以外，還有許多小獎品，如參賽就有的印有三個比賽標誌的貼紙；可以用參賽積分兌換的椰蛋樹和超夢硬幣。

熱帶微風（可達鴨好可愛）

椰蛋樹和超夢硬幣（一定積分可兌換）父母也可以與孩子參加雙人比賽，連勝兩場就能獲得嘟嘟硬幣。現場還有工作人員扮成初代的8位道館館主，擊敗他們就能獲得一枚徽章和積分。

雙打對戰的嘟嘟硬幣

工作人員cos的初代道館館主

擊敗館主的獎品：徽章